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手性衍生化-HPLC法測定D,L-構型!

發布日期:2019-07-25 15:34 瀏覽次數:

       “手性” ,是指一個物體與其鏡像不重合。如圖Fig.1中,當將雙手平攤且手心向上時,我們可以發現左手和右手是對稱的。然而,將左右手疊合,卻始終不能重合在一起。可當將左手放在一面鏡子前且手心正對著鏡子時,我們能發現左手的像和右手能夠重疊在一起。像這種互相成為“鏡像”的關系,人們將之稱為“手性”。

Fig.1
        有機化合物是含碳的化合物,手性碳原子的最外層有四個電子,能形成四個共價單鍵,因此當手性碳連接四個不相同的基團時,與這個碳相連接的四個基團將有兩種空間連接方式,這兩種連接方式互為“鏡像”,不可能完全疊合。如圖Fig.1中,α-氨基酸,在手性碳上連接了羧基、氨基、烴基和氫原子四個基團,當將其中三個基團重疊后,剩下的那個基團總是不能重疊在一起。由人體必需手性氨基酸組成的蛋白質與“手性”有密切相關,這也使得人體內的大多數酶具有專一性。因此,生命生理活動的許多現象與“手性”也密不可分。
        對于氨基酸異構體的分離和測定,現在運用最廣泛的是高效液相色譜法,根據作用機理不同又包括 1.手性衍生化試劑(DIA, diastereomer formation); 2.手性固定相分離(CSP, chiral  stationary phases);3.手性流動相(CMP, chiral mobile phases)。其中手性固定相分離,色譜柱價格昂貴,部分固定相還存在穩定性差,柱容量低,柱強度差等確定,而采用手性流動相,系統平衡時間較長,添加劑消耗大,對于一些對映體分離效果差。
        我司采用采用鄰苯二甲醛(OPA)+N-乙酰半胱氨酸(NAC)作為氨基手性衍生劑對D.L-絲氨酸進行分離和檢測,原理如圖Fig.2;

Fig.2


Fig.3
       如圖Fig.3中,經過手性衍生劑衍生后的D,L-絲氨酸在C18柱上完成了分離檢測,并且該方法對于實際樣本也有非常好的適用性。
       我司采用手性衍生化試劑對D.L-構型氨基酸進行分離和檢測,此方法可以使用非手性固定相,花費少,選取的手性衍生劑可以提高檢測靈敏度,反應產物對熱以及水有良好的穩定性,歡迎各位咨詢。

 

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